《芝加哥打字机》讲述了1930年代日本统治下的文人们转世还生后与古老可疑的打字机交织而成三位男女的奇幻复古浪漫喜剧故事。一个男人被一台旧打字机唤醒的小奇迹……当他陷入绝望、挫折、埋怨着整个世界,与所有人为敌时……有一只温暖的手拍打着他的肩膀,将他引领到生活的轨道上……文坛爱豆、明星作家韩世柱为了粉丝签名会去了一个芝加哥咖啡厅,在那里,他发现了一个古老的打字机,并被它吸引……这个明星作家的狂热粉丝全雪,因个人原因暂时放下了兽医工作,开始帮人送东西。这天全雪收到一个任务是送一个可疑的快递——一个箱子,而地址就是韩世宙家……听到有人敲门,韩世宙以为是跟踪狂,拒绝田雪进门,可是不知哪里传来了枪声……